Илья Егорович Винокуров родился в Кусаган-Эльском (буквальный перевод — “Плохая Семья”) наслеге 20 декабря 1895 г. по ст.ст., 1 января 1896 г. по нов.ст. Серошевский свою долгую ссылку в Якутии провел на Колыме, Баяге и Намцах. Он записал предание о том, что один богатый якут отдал замуж свою дочку одному молодому человеку и отдал с землею на острове Харыялах. Девка оказалась со злым характером, оттуда произошел род Кусаган-Эльский, потом отделившийся в отдельный наслег.
Дед Винокуров Николай — выходец из крестьян-середняков. У него было пять сыновей: Иван, Михаил, Николай, они были маломощными середняками, все обзавелись семьями. Один из братьев, Василий, женившись на дочери зажиточного якута, стал отличаться от Винокуровых своим богатством. Но и он тоже умер рано. В 1900 г. от него осталось 60 голов рогатого скота, 4-5 десятин пахотной земли, он имел 2-3 батрака.
Отец Ильи Егоровича — Егор Николаевич был типичным бедняком, но, как пишет Илья Егорович в своей автобиографии, “у чужих не работал”, имел 3-4 коровы, 1 лошадь и 2 пуда ежегодного посева. Умер он от туберкулеза легких в 1898 году. Туберкулез тогда буквально косил людей. В следующем году мать ослепла. Хозяйство разорилось. Мать, сестра 9 лет и Илья 4-х лет остались без ничего, они пошли по родственникам. Два года они жили на попечении брата отца — Василия. После его смерти они остались на попечении другого брата отца — Михаила. Через два года от туберкулеза скончался и он. Теперь они остались без попечителей, ибо некому было брать их. Брат отца Иван Николаевич тоже умер, оставив сиротами семерых детей, а младший брат отца Николай Николаевич был поражен параличом. Страшное несчастье преследовало род Винокуровых, который вымирал, в основном, от туберкулеза. Теперь все втроем (мать, дочь и сын) перебрались в соседний Хамагаттинский наслег, где вел свое хозяйство старший сын матери Ильи от первого умершего мужа — Жирков Дмитрий Николаевич. Однако, хотя у якутов были сильны патриархальные отношения, выражавшиеся во взаимной выручке, помощи обездоленным родственникам, все же они оказывались “посторонними”, “чужими” для жен и детей родственников. Им всегда доставалась сиротская доля, упреки, косые взгляды, постоянное напоминание их положения в семье и т.п.
Девятилетний Илья по настоянию наслега поступил в 4-групповое одноклассное инородческое училище в Конта-Крест — улусном центре. Илья, .как сирота, жил в пансионате, был одним из лучших учеников школы. Мать согласилась отдать Илью, как писал он позже, в школу из чисто душевной заинтересованности. “Я из школы вышел таким, который мог бы читать псалтырь, но не с целью побочного заработка этим, а главное, ей, беднячке, не имеющей средств после смерти нанять псалтирщика, поэтому я, как сын, имел возможность читать все “40 псалтырей”, что было бы лучшим удовлетворением своей загробной жизнью, чего не имело возможности каждое зажиточное лицо. Она, конечно, в этом не ошиблась, получила от сына 40 бесплатных псалтырей в 1912 году, когда умерла. Другим, более полезным, сын ее надежды не мог бы оправдать при ее жизни”.
В школе обучалось около 20 детей, 10 из них пансионных. Вместе с ним учились Максим Аммосов, С.Д.Трапезников (Токуос), С.К.Сивцев и др., ставшие борцами за власть Советов.
Заведующим и учителем русского языка и чистописания был Платон Афанасьевич Ушницкий, выпускник Казанской учительской семинарии. Он учащимся привил любовь к русскому языку. “Закон Божий” преподавал священник Винокуров, отец Иннокентий. Илья окончил училище в 1908 году, ему тогда было 12 лет. Способный мальчик мог бы продолжить учебу, но никакой материальной поддержки не было.
Илья жил с матерью у Жирковых, помогал в хозяйстве, стал забывать то, чему научился в училище. Мать Ильи при поддержке добрых людей договорилась отдать на обучение политссыльному Павлу Ивановичу Кравченко, который согласился брать за обучение 4 рубля в месяц, тогда как от остальных брал по 8 рублей. Илья учился у него более двух месяцев. За это время способный мальчик почти восстановил все знания, приобретенные в училище. Но учебу пришлось прекратить ввиду внезапной смерти жены брата Дмитрия Николаевича Жиркова, у которых жили Винокуровы. Через год умерла мать Ильи.
Он, молодой, неопытный, втянулся в картежную игру, пристрастился к конским бегам и водке. Маленькое хозяйство полностью разорилось. Илья превратился в настоящего бездомного батрака, нанялся работником к местному купцу Москвитину Н.К. с оплатой 4 рубля в месяц. Как человек образованный, он производил отметку у должников, вся домашняя наружная работа: уход за лошадьми, заготовка дров для камелька, обязанность кучера — все это входило в круг обязанностей батрака Винокурова.
Как только Илья повзрослел, на него легла тяжелая работа: раскорчевка леса, заготовка дров, сена. Все это натолкнуло умного, энергичного молодого человека на мысль уехать в чужие далекие края искать счастье, быстро разбогатеть, выбиться в люди.